第一章  卤化反应（Halogenation Reaction）
  第一节  卤化反应机理
    一、电子反应机理
      1.亲电反应
      2.亲核反应：亲核取代
    二、自由基反应机理
      1.自由基加成
      2.自由基取代
  第二节  不饱和烃的卤加成反应
    一、不饱和烃和卤素的加成反应
      1.卤素对烯烃的加成反应
      2.卤素对炔烃的加成反应
    二、不饱和羧酸的卤内酯化反应
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点：将不饱和羧酸转化成内酯或半缩醛
    三、不饱和烃和次卤酸（酯）、N-卤代酰胺的反应
      1.次卤酸及次卤酸酯对烯烃的加成反应
      2.N-卤代酰胺对烯烃的加成反应
    四、卤化氢对不饱和烃的加成反应
      1.卤化氢对烯烃的加成反应
      2.卤化氢对炔烃的加成反应
  第三节  烃类的卤取代反应
    一、脂肪烃的卤取代反应
      1.饱和脂肪烃的卤取代反应
      2.不饱和烃的卤取代反应
      3.烯丙位和苄位碳原子上的卤取代反应
    二、芳烃的卤取代反应
      1.反应通式
      2.反应机理：亲电取代
      3.影响因素
      4.应用特点
  第四节  羰基化合物的卤取代反应
    一、醛和酮的α-卤取代反应
      1.酮的α-卤取代反应
      2.醛的α-卤取代反应
    二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应
      1.烯醇酯的卤化反应
      2.烯醇硅烷醚的卤化反应
      3.烯胺的卤化反应
    三、羧酸衍生物的α-卤取代反应
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
  第五节  醇、酚和醚的卤置换反应
    一、醇的卤置换反应
      1.醇和卤化氢或氢卤酸的反应
      2.醇和卤化亚砜的反应
      3.醇和卤化磷的反应
      4.醇和有机磷卤化物的反应
    二、酚的卤置换反应
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
    三、醚的卤置换反应
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
  第六节  羧酸的卤置换反应
    一、羧羟基的卤置换反应——酰卤的制备
      1.反应通式
      2.反应机理：SN i机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    二、羧酸的脱羧卤置换反应
      1.反应通式
      2.反应机理：自由基机理
      3.应用特点
  第七节  其他官能团化合物的卤置换反应
    一、卤化物的卤素交换反应
      1.反应通式
      2.反应机理：SN2机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    二、磺酸酯的卤置换反应
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
    三、芳香重氮盐化合物的卤置换反应
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
  第八节  卤化反应在化学药物合成中应用实例
    一、化学药物佐匹克隆简介
      1.镇静催眠药佐匹克隆的发现、上市和临床应用
      2.佐匹克隆的化学名、商品名和结构式
      3.佐匹克隆的合成路线
    二、卤化反应在佐匹克隆合成中应用实例
      1.反应式
      2.反应操作
      3.操作原理和注解
  主要参考书
  参考文献
  习题
第二章  烃化反应（Alkylation Reaction）
  第一节  烃化反应机理
    一、亲核取代反应
      1.杂原子的亲核取代反应
      2.碳负离子的亲核取代反应
    二、亲电取代反应
      2.均相催化氢化
  第二节  不饱和烃的还原反应
    一、炔、烯的还原
      1.非均相催化氢化
      2.均相催化氢化
      3.二酰亚胺还原
      4.硼氢化反应
    二、芳烃的还原
      1.催化氢化法
      2.化学还原法：Birch反应
  第三节  羰基（醛、酮）的还原反应
    一、还原成烃的反应
      1.Clemmensen反应
      2.Wolff-Кижер-黄鸣龙还原反应
      3.金属复氢化物和催化氢化还原
    二、还原成醇的反应
      1.金属复氢化合物为还原剂
      2.醇铝为还原剂
      3.多相催化氢化还原
      4.均相催化氢化
    三、还原胺化反应
      1.羰基的还原胺化反应
      2.Leuckart-Wallach反应和Eschweiler-Clarke反应
  第四节  羧酸及其衍生物的还原反应
    一、酰卤还原为醛
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
    二、酯及酰胺的还原
      1.酯还原成醇
      2.酯和酰胺还原为醛
      3.酯的双分子还原偶联反应
      4.酰胺还原为胺
    三、腈的还原
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    四、羧酸及酸酐的还原
      1.羧酸的化学还原
      2.酸酐的化学还原
  第五节  含氮化合物的还原反应
    一、硝基化合物的还原
      1.活泼金属为还原剂
      2.含硫化合物为还原剂
      3.催化氢化还原
      4.金属复氢化物为还原剂
    二、其他含氮化合物的还原
      1.偶氮化合物的还原
      2.叠氮化合物的还原
  第六节  氢解反应
    一、脱卤氢解
      1.反应通式
      2.反应机理：利用催化氢化的脱卤氢解
      3.影响因素
      4.应用特点
    二、脱苄氢解
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    三、脱硫氢解
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
  第七节  还原反应在化学药物合成中应用实例
    一、化学药物拉米夫定简介
      1.抗病毒药物拉米夫定的发现、上市和临床应用
      2.拉米夫定的化学名、商品名和结构式
      3.拉米夫定的合成路线
    二、还原反应在拉米夫定合成中应用实例
      1.反应式
      2.反应操作
      3.操作原理和注解
  主要参考书
  参考文献
  习题
第八章  合成设计原理（Principle of Synthesis Design）
  第一节  常用术语
    一、靶分子及其变换
      1.靶分子
      2.变换
    二、合成子及其等价试剂
      1.合成子
      2.合成子的“等价试剂”
      3.合成子的分类
    三、极性反转
      1.交换杂原子a1→d
      2.引入杂原子
      3.添加碳原子
    四、等电性反应和半反应组合
    五、跨距
    六、逆向切断、逆向连接和逆向重排
      1.逆向切断
      2.逆向连接
      3.逆向重排
    七、逆向官能团变换
      1.逆向官能团互换（antithetical functional group interconversion，简称FGI）
      2.逆向官能团添加（antithetical functional group addition，简称FGA）
      3.逆向官能团除去（antithetical functional group removal，简称FGR）
  第二节  逆合成分析法
    一、单官能团和双官能团化合物的变换
      1.单官能团化合物
      2.1，2-双官能团化合物
      3.1，3-双官能团化合物
      4.1，4-双官能团化合物
      5.1，5-双官能团化合物
      6.1，6-双官能团化合物
    二、脂环和杂环化合物的变换
      1.三元脂环
      2.四元脂环
      3.六元脂环
      4.杂环化合物
    三、简化方法
      1.官能团变换的应用
      2.寻找特殊结构成分
      3.寻找“策略性”键
      4.对称性应用
      5.重排反应的应用
    四、选择性控制
      1.化学选择性和区域选择性
      2.立体选择性
      3.实例：反-1，3-二取代四氢咔啉和天然降压药l-（-）-利血平
  第三节  仿生合成法
    一、次生代谢产物的生物合成
      1.初生代谢与次生代谢
      2.次生代谢产物生物合成途径
    二、仿生合成
      1.模拟酶催化单碳片段转移（one carbon-fragment transfer）的仿生合成
      2.模拟β-多酮代谢途径
      3.模拟氨基酸代谢途径
      4.模拟活性前体及其混合代谢途径
  第四节  合成设计在化学药物合成中应用实例
    一、化学药物加兰他敏简介
      1.天然抗AD药物加兰他敏的发现、上市和临床应用
      2.加兰他敏的化学名、商品名、结构式和生物合成途径
      3.氢溴酸加兰他敏的合成路线
    二、仿生芳香偶联反应在加兰他敏合成中应用实例
      1.反应式
      2.反应操作（工业规模制备）
      3.操作原理和注解
  主要参考书
  参考文献
  习题
习题答案
附录
  常用化学英文缩略语及其中译名
  重要化学试剂及人名反应索引
  第二节  氧原子上的烃化反应
    一、醇的O-烃化
      1.卤代烃为烃化剂
      2.芳基磺酸酯为烃化剂
      3.环氧乙烷为烃化剂
      4.烯烃为烃化剂
      5.其他烃化剂
    二、酚的O-烃化
      1.卤代烃为烃化剂
      2.硫酸二甲酯为烃化剂
      3.重氮甲烷为烃化剂
      4.DCC缩合法
      5.烷氧盐为烃化剂
  第三节  氮原子上的烃化反应
    一、氨及脂肪胺的N-烃化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
    二、芳香胺的N-烃化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
    三、杂环胺的N-烃化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
  第四节  碳原子上的烃化反应
    一、芳烃的烃化：Friedel-Crafts反应
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    二、炔烃的C-烃化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素：卤代烃结构的影响
      4.应用特点
    三、格氏试剂的C-烃化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    四、羰基化合物α位C-烃化
      1.活性亚甲基化合物的C-烃化
      2.醛、酮、羧酸衍生物的α位C-烃化
      3.烯胺的C-烃化
    五、相转移烃化反应
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
  第五节  烃化反应在化学药物合成中应用实例
    一、化学药物富马酸替诺福韦酯简介
      1.抗病毒药物富马酸替诺福韦酯的发现、上市和临床应用
      2.富马酸替诺福韦酯的化学名、商品名和结构式
      3.富马酸替诺福韦酯的合成路线
    二、烃化反应在富马酸替诺福韦酯合成中应用实例
      1.反应式
      2.反应操作
      3.操作原理和注解
  主要参考书
  参考文献
  习题
第三章  酰化反应（Acylation Reaction）
  第一节  酰化反应机理
    一、电子反应机理
      1.亲电反应机理
      2.C-亲核反应机理
    二、自由基反应机理
  第二节  氧原子上的酰化反应
    一、醇的O-酰化反应
      1.羧酸为酰化剂
      2.羧酸酯为酰化剂
      3.酸酐为酰化剂
      4.酰氯为酰化剂
      5.酰胺为酰化剂
    二、酚的O-酰化反应
  第三节  氮原子上的酰化反应
    一、脂肪胺的N-酰化反应
      1.羧酸为酰化剂
      2.羧酸酯为酰化剂
      3.酸酐为酰化剂
      4.酰卤为酰化剂
      5.酰胺为酰化剂
    二、芳胺的N-酰化反应
  第四节  碳原子上的酰化反应
    一、芳烃C-酰化
      1.Friedel-Crafts反应
      2.Hoesch反应
      3.Gattermann反应
      4.Vilsmeier-Haack反应
      5.Reimer-Tiemann反应
    二、烯烃C-酰化
    三、羰基化合物α位的C-酰化
      1.活性亚甲基化合物的C-酰化
      2.Claisen反应和Dieckmann反应
      3.酮、腈的α位的C-酰化
    四、C-亲核酰化
      1.直接法
      2.屏蔽法
  第五节  酰化反应在化学药物合成中应用实例
    一、化学药物贝诺酯简介
      1.解热镇痛药贝诺酯的发现、上市和临床应用
      2.贝诺酯的化学名、商品名和结构式
      3.贝诺酯的合成路线
    二、酰化反应在贝诺酯合成中的应用实例
      1.反应式
      2.反应操作
      3.操作原理和注解
  主要参考书
  参考文献
  习题
第四章  缩合反应（Condensation Reaction）
  第一节  缩合反应机理
    一、电子反应机理
      1.亲核反应
      2.亲电反应
    二、环加成反应机理
      1.［4+2］环加成反应
      2.1，3-偶极环加成反应
  第二节  α-羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应
    一、α-羟烷基化反应
      1.羰基α-位碳原子的α-羟烷基化反应（Aldol缩合）
      2.不饱和烃的α-羟烷基化反应（Prins反应）
      3.芳醛的α-羟烷基化反应（安息香缩合）
      4.有机金属化合物的α-羟烷基化
    二、α-卤烷基化反应（Blanc反应）
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    三、α-氨烷基化反应
      1.Mannich反应
      2.Pictet-Spengler反应
      3.Strecker反应
  第三节  β-羟烷基、β-羰烷基化反应
    一、β-羟烷基化反应
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
    二、β-羰烷基化反应（Michael反应）
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
  第四节  亚甲基化反应
    一、羰基烯化反应（Wittig反应）
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    二、羰基α位亚甲基化
      1.活性亚甲基化合物的亚甲基化反应（Knoevenagel反应）
      2.Stobbe反应
      3.Perkin反应
  第五节  α，β-环氧烷基化反应（Darzens反应）
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
  第六节  环加成反应
    一、Diels-Alder反应
    二、1，3-偶极环加成反应
    三、碳烯及氮烯对不饱和键的环加成
  第七节  缩合反应在化学药物合成中应用实例
    一、化学药物普瑞巴林简介
      1.抗癫痫药普瑞巴林的发现、上市和临床应用
      2.普瑞巴林的化学名、商品名和结构式
      3.普瑞巴林的合成路线
    二、缩合反应在普瑞巴林合成中应用实例
      1.反应式
      2.反应操作
      3.操作原理和注解
  主要参考书
  参考文献
  习题
第五章  重排反应（Rearrangement Reaction）
  第一节  重排反应机理
    一、电子反应机理
      1.亲核重排
      2.亲电重排
    二、自由基反应机理
    三、周环反应机理
  第二节  从碳原子到碳原子的重排
    一、Wagner-Meerwein重排
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    二、Pinacol重排
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    三、二苯基乙二酮-二苯基乙醇酸重排
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    四、Favorskii重排
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    五、Wolff重排和Arndt-Eistert合成
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
  第三节  从碳原子到杂原子的重排
    一、Beckmann重排
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    二、Hofmann重排
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    三、Curtius重排
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    四、Schmidt反应
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    五、Baeyer-Villiger氧化/重排
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
  第四节  从杂原子到碳原子的重排
    一、Stevens重排
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    二、Sommelet-Hauser重排
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    三、Wittig重排
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
  第五节  σ键迁移重排
    一、Claisen重排
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    二、Cope重排
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    三、Fischer吲哚合成
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
  第六节  重排反应在化学药物合成中应用实例
    一、化学药物替格瑞洛简介
      1.抗血小板药物替格瑞洛的发现、上市和临床应用
      2.替格瑞洛的化学名、商品名和结构式
      3.替格瑞洛的合成路线
    二、Curtius重排在替格瑞洛合成中应用实例
      1.反应式
      2.反应操作
      3.操作原理和注解
  主要参考书
  参考文献
  习题
第六章  氧化反应（Oxidation Reaction）
  第一节  氧化反应机理
    一、电子反应机理
      1.亲电反应
      2.亲核反应
    二、自由基反应机理
      1.自由基加成
      2.自由基取代
      3.自由基消除
  第二节  烃类的氧化反应
    一、烷烃的氧化
      1.叔丁烷氧化成叔丁基过氧醇
      2.环烷烃的氧化
    二、苄位C—H键的氧化
      1.氧化生成醛
      2.氧化形成酮、羧酸
    三、羰基α位活性C—H键的氧化
      1.形成α-羟酮
      2.形成1，2-二羰基化合物
    四、烯丙位活性C—H键的氧化
      1.用二氧化硒氧化
      2.用CrO3-吡啶络合物（Collins试剂）和铬的其他络合物氧化
      3.用过（氧）酸酯氧化
  第三节  醇类的氧化反应
    一、伯、仲醇被氧化成醛、酮
      1.用铬化合物氧化
      2.用锰化合物氧化
      3.用二甲基亚砜氧化
      4.Oppenauer氧化
    二、醇被氧化成羧酸
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点：醇氧化制备羧酸
    三、1，2-二醇的氧化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
  第四节  醛、酮的氧化反应
    一、醛的氧化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
    二、酮的氧化
  第五节  含烯键化合物的氧化
    一、烯键环氧化
      1.α，β-不饱和羰基化合物的环氧化
      2.不与羰基共轭的烯键的环氧化
    二、烯键氧化成1，2-二醇
      1.顺式羟基化
      2.反式羟基化
    三、烯键的断裂氧化
      1.用高锰酸盐氧化
      2.臭氧分解
  第六节  芳烃的氧化反应
    一、芳烃的氧化开环
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
    二、氧化成醌
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点
    三、芳环的酚羟基化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
  第七节  脱氢反应
    一、羰基的α，β-脱氢反应
      1.二氧化硒为脱氢剂
      2.醌类作氢接受体
      3.有机硒为脱氢剂
    二、脱氢芳构化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
  第八节  胺的氧化反应
    一、伯胺的氧化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点：伯胺氧化——制备硝基化合物
    二、仲胺的氧化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
    三、叔胺的氧化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点
  第九节  其他氧化反应
    一、卤化物的氧化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.影响因素
      4.应用特点：α-酮醛的制备
    二、磺酸酯的氧化
      1.反应通式
      2.反应机理
      3.应用特点：磺酸酯氧化制备羰基化合物
  第十节  氧化反应在化学药物合成中应用实例
    一、化学药物奥美拉唑简介
      1.抗溃疡药奥美拉唑的发现、上市和临床应用
      2.奥美拉唑的化学名、商品名和结构式
      3.奥美拉唑的合成路线
    二、氧化反应在奥美拉唑合成中应用实例
      1.反应式
      2.反应操作
      3.操作原理和注解
  主要参考书
  参考文献
  习题
第七章  还原反应（Reduction Reaction）
  第一节  还原反应机理
    一、电子反应机理
      1.亲核反应
      2.亲电反应：亲电加成
    二、自由基反应机理
      1.电子转移还原
      2.自由基取代还原：硅烷还原叠氮基为氨基的反应
    三、催化氢化反应机理
      1.非均相催化氢化